Bloquear opções de ações

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Acordo de travamento.

O que é um 'acordo de bloqueio'?

Um acordo de lock-up é um contrato juridicamente vinculativo entre os subscritores e os insiders de uma empresa que proíbe esses indivíduos de vender quaisquer ações por um determinado período de tempo. Os períodos de bloqueio normalmente duram 180 dias (seis meses), mas podem ocasionalmente durar até 120 dias ou até 365 dias (um ano). Os subscritores farão com que executivos, gerentes, funcionários e capitalistas de empresas assinem acordos de lock-up para incentivar um elemento de estabilidade no preço das ações nos primeiros meses de negociação.

Período de Bloqueio.

Acordo de Standoff de mercado.

Renda de Subscrição.

Subscrição.

QUEBRANDO O 'Acordo de Bloqueio'

Acordos de lock-up são um componente comum de ofertas públicas iniciais (IPO) e podem ser exigidos de acordo com as leis blue-sky de certos estados. Um investidor precisa apenas procurar no prospecto para descobrir se uma nova oferta tem acordos de lock-up com pessoas importantes. Sempre haverá uma parte das ações que serão negociadas imediatamente após o IPO, portanto os acordos de lock-up não impedem toda a volatilidade pós-IPO. No entanto, manter as pessoas de fora da venda mantém alguns blocos de ações em mãos amigáveis, permitindo a descoberta de preços com menos ações em geral.

Por que os acordos de lock-up são importantes para os investidores?

Os acordos de lock-up destinam-se a ajudar a proteger os investidores. O cenário que o acordo de lock-up realmente pretende evitar é um grupo de insiders levando uma empresa supervalorizada ao público e, em seguida, despejando-a em investidores enquanto fugir com os lucros. É por isso que algumas leis blue-sky ainda têm lock-ups como uma exigência legal, já que esta foi uma questão real durante vários períodos de exuberância do mercado nos Estados Unidos.

Expiração do Contrato de Lock-Up e Cotações de Ações.

Acordos de lock-up também são importantes para os investidores porque o termo pode ter um impacto no preço. Quando os bloqueios expiram, as pessoas restritas têm permissão para vender suas ações. Se muitos dos insiders e capitalistas de risco estão procurando sair, isso pode resultar em uma queda drástica no preço das ações devido ao enorme aumento na oferta de ações. Naturalmente, um investidor pode olhar para essas duas maneiras, dependendo de sua percepção da qualidade da empresa subjacente. A queda do bloqueio (se realmente acontecer) pode ser uma oportunidade para comprar uma nova emissão a um preço deprimido temporariamente ou pode ser o primeiro sinal de que o IPO foi superfaturado e o início de um declínio a longo prazo.

Estudos mostraram que a expiração do acordo de lock-up coincide com um período de retornos anormais - para o lado negativo em média - para novas emissões. Curiosamente, alguns desses estudos descobriram que acordos de lock-up escalonados com diferentes datas de validade realmente afetam um estoque de forma mais negativa do que uma única data. Isso é surpreendente, já que acordos de lock-up escalonados são frequentemente vistos como uma solução para o mergulho pós-travamento.

Empresa vai IPO? Quatro coisas que todo empregado deve considerar.

A revelação do Yesterday de que o Twitter entrou com pedido de abertura de capital mais uma vez alimentou o interesse no mercado de IPOs.

A especulação corre solta que AirBnB, Arista Networks, Caixa, Dropbox, Evernote, Gilt, Kabam, Opower e Square (todos em nossa lista de 100 empresas privadas que você deve trabalhar) são os próximos a anunciar.

Se você trabalha em uma dessas empresas, há quatro coisas que você precisa começar a pensar:

1. Exercer suas opções de ações antes do IPO.

2. Gifting algumas das suas ações para a família ou instituições de caridade.

3. Desenvolver um plano para vender a liberação de estoque após o IPO.

4. Decidir como você administrará o produto da venda de seu estoque.

Exercendo suas opções de ações antes do IPO.

A maioria das empresas oferece a oportunidade de seus empregados exercerem suas opções de ações antes de estarem totalmente adquiridas. Se você decidir deixar a empresa antes de ser totalmente adquirido, seu empregador comprará de volta seu estoque não investido ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o tempo na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo quando se trata de impostos.

Sim impostos; o governo quer, afinal, cortar sua riqueza recém-descoberta.

Agora, a fim de se qualificar para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo, ou seja, uma redução em seus impostos, você deve manter seu investimento por pelo menos um ano após o exercício e dois anos após a data da concessão. possível.

Ganhos de capital de longo prazo são preferíveis à renda ordinária (a forma como seu ganho é caracterizado se você exercita e vende seu estoque em menos de um ano) porque você poderia pagar uma taxa de imposto muito menor (23,8% 43,4% da alíquota marginal máxima marginal do imposto de renda comum).

Ganhos de capital de longo prazo são preferíveis à renda ordinária, porque você poderia pagar uma taxa de imposto muito menor.

Geralmente, há um período de três a quatro meses entre o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso é seguido por um período durante o qual os funcionários são proibidos de vender suas ações por seis meses após a oferta devido a travamentos do subscritor. Portanto, mesmo se você quisesse vender suas ações, você não conseguiria por pelo menos nove a dez meses a partir da data que sua empresa registra a abertura de capital.

Doze meses não é muito tempo para esperar se você acha que as ações da sua empresa provavelmente serão negociadas acima do seu valor de mercado atual nos dois ou três meses após o lançamento do bloqueio do IPO.

Em nosso post, Vencendo Estratégias VC para ajudar você a vender ações IPO Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou a maioria das empresas com três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço de IPO (que deve ser maior do que seu valor de mercado atual). Esses fatores incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens.

Mais uma vez, a pesquisa mostrou apenas empresas que exibem as três características negociadas após o IPO. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.

A desvantagem de exercer suas opções antecipadamente é que você provavelmente deve imediatamente impostos mínimos alternativos (A) e você não pode ter certeza de que o IPO irá acontecer, então você corre o risco de não ter a liquidez necessária para pagar o imposto . Seu passivo A provavelmente representará pelo menos 28% da diferença entre o seu preço de exercício e o valor de seu estoque no momento do exercício (felizmente seu A é compensado com seu último imposto de longo prazo para que você não pague duas vezes ). Seu valor de mercado atual é o preço de exercício definido pelo seu conselho de administração em suas concessões de ações mais recentes. As placas atualizam esse preço de mercado com frequência na época de um IPO, portanto, verifique se você tem o número mais recente.

Nós recomendamos fortemente que você contrate um planejador imobiliário para ajudá-lo a pensar sobre isso e muitos outros problemas de planejamento imobiliário antes de um IPO.

Por quê? Porque isso garante que você terá o menor risco possível.

Por exemplo, se você se exercitar três meses antes do registro para garantir que você se beneficie de taxas de ganhos de capital de longo prazo imediatamente após a liberação de bloqueio, você corre o risco de a oferta ser atrasada. Nesse caso, você deve impostos sobre a diferença entre o preço de mercado atual e o preço de exercício, sem qualquer caminho claro para quando você provavelmente obterá alguma liquidez que possa ser usada para pagar o imposto.

Considere presentear algumas de suas ações para familiares ou instituições de caridade.

Se você acha que suas ações tendem a se valorizar significativamente após o IPO, presentear algumas de suas ações a membros da família antes do IPO permite que você incentive a apreciação do destinatário e limite os impostos que provavelmente você deve.

Simplificando, recomendamos que você contrate um planejador imobiliário para ajudá-lo a pensar sobre isso e muitos outros problemas de planejamento imobiliário antes de um IPO.

Embora isso possa parecer mórbido, é realmente uma questão de ser realista, afinal, nada é mais certo do que a morte e os impostos.

Um plano imobiliário básico de uma empresa respeitável pode custar apenas US $ 2.000. Isso pode parecer muito, mas é uma quantidade relativamente pequena em comparação com os impostos que você pode economizar. Um planejador imobiliário também pode ajudá-lo a criar fundos de confiança para você e seus filhos que eliminarão possíveis problemas de probate caso algo lamentável aconteça com você ou com seu cônjuge (e isso pode ser visto como mais um presente para o restante de sua família).

… Considere a contratação de um contador para ajudá-lo a pensar sobre os impostos associados a diferentes abordagens de exercício antecipado.

No caso de você não planeja fazer um presente, você deve considerar contratar um contador para ajudá-lo a pensar sobre os impostos associados a diferentes abordagens de exercícios antecipados.

Sabemos que muitos de vocês atualmente usam o Turbo Tax para fazer seus impostos anuais, mas a taxa modesta que você vai incorrer para um bom contador vai mais do que pagar por si quando se trata de opções de ações e RSUs (veja um exemplo do tipo de imposto). conselhos que você deve procurar em três maneiras para evitar problemas fiscais quando você exercita opções). Para mais detalhes sobre quando você deve contratar um contador, por favor leia 9 Sinais Que Você Deve Contratar Um Contador Tributário.) Esta é uma área onde você não quer ser um centavo sábio e um tolo.

Temos o prazer de fornecer recomendações para contadores fiscais e planejadores imobiliários para nossos clientes que residem na Califórnia se você nos enviar um e-mail para support @ wealthfront.

Desenvolver um plano de liberação de bloqueio pós-IPO para a venda de ações.

Escrevemos várias postagens no blog que explicam por que você estaria bem servido para vender ações de acordo com um plano consistente pós-IPO. Em nossa experiência, os clientes que pensam sobre isso antes do IPO geralmente têm mais probabilidade de acompanhar e vender algumas ações do que aqueles que não têm um plano preconcebido e ponderado.

Em Estratégias VC Vencedoras Para Ajudá-lo a Vender Ações da IPO da Tech, recomendamos diferentes planos que se baseiam em como uma empresa é capaz de realizar em relação aos três requisitos financeiros supracitados.

O Vale está cheio de histórias de funcionários que nunca venderam uma parte de suas ações após o IPO e acabaram sem nada. Isso porque eles sentiram que seria desleal ou acreditavam tão fortemente nas perspectivas de sua empresa que não conseguiam vender.

Em nossa experiência, os clientes que pensam nisso antes do IPO geralmente têm maior probabilidade de vender algumas ações do que aqueles que não têm um plano preconcebido e ponderado.

É quase impossível vender suas ações pelo preço mais alto, mas você ainda deve investir tempo para desenvolver uma estratégia que colha a maior parte dos ganhos possíveis e permita atingir suas metas financeiras de longo prazo.

Se você estiver em posição de conhecer os resultados financeiros do seu empregador perante o público em geral, pode ser necessário que você participe de um “plano 10b5-1”. De acordo com a Wikipedia, a Regra 10b5-1 da SEC é um regulamento promulgado pelos Estados Unidos Securities. e Exchange Commission (SEC) para resolver um problema não resolvido sobre a definição de negociação com base em informações privilegiadas. Os planos 10b5-1 permitem que os funcionários vendam um número predeterminado de ações em um tempo pré-determinado, a fim de evitar acusações de negociações com informações privilegiadas. Se você precisar participar de um plano 10b5-1, será necessário planejar com antecedência a versão de bloqueio de IPO da sua empresa.

Decidir como você administrará o produto da venda de seu estoque.

As empresas que recentemente entraram com pedido de abertura de capital são uma das melhores fontes de novos clientes para consultores financeiros. Nossos amigos do Facebook costumavam reclamar incessantemente sobre “os ternos” alinhados no saguão, que só estavam lá para pegar o dinheiro. Se você é provável que valha mais de US $ 1 milhão de suas opções de ações, então você será fortemente perseguido. Você precisará decidir se deseja delegar o gerenciamento dos recursos gerados a partir da venda final de suas opções / RSUs ou se deseja fazer isso sozinho.

Há uma grande variedade de opções se você estiver interessado em delegar. Em última análise, você terá que negociar taxas versus serviço, pois é improvável que você será capaz de encontrar um conselheiro que oferece uma grande quantidade de mão segurando com baixas taxas.

Cuidado com conselheiros que promovem produtos de investimentos indevidos, já que a pesquisa provou que é quase impossível superar o mercado.

O Vale está cheio de histórias de funcionários que nunca venderam uma parte de suas ações após o IPO e acabaram sem nada.

Para ajudar a educar os funcionários sobre as melhores práticas de gerenciamento de investimentos, criamos o que se tornou uma apresentação muito popular do Slideshare. Explica a teoria moderna da carteira; a abordagem de investimento vencedora do Prêmio Nobel, favorecida pela grande maioria dos investidores institucionais sofisticados, e explica como você pode implementá-la por conta própria. Ele também fornece o histórico necessário para ajudá-lo a saber quais perguntas fazer a um consultor, caso deseje contratar um.

Avisado está armado. Se você trabalha em uma das muitas empresas que provavelmente vão a público no próximo ano, tirar um tempo de sua agenda lotada para considerar as quatro atividades descritas acima pode fazer uma grande diferença para sua saúde financeira a longo prazo.

Nada neste artigo deve ser interpretado como uma solicitação ou oferta, ou recomendação, para comprar ou vender qualquer título. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas para investidores que se tornam clientes Wealthfront. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve seu bacharelado na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.

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Se eu exercitar minhas opções adquiridas durante um período de bloqueio, a data para o cálculo do spread ocorrerá no exercício ou no final do bloqueio, quando posso vender o estoque?

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Boletim de Notícias.

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Quando você deve exercer suas opções de ações?

As opções de estoque têm valor precisamente porque são uma opção. O fato de você ter um longo período de tempo para decidir se e quando comprar as ações de seu empregador a um preço fixo deve ter um valor tremendo. É por isso que as opções de ações negociadas publicamente são avaliadas acima do valor pelo qual o preço do estoque subjacente excede o preço de exercício (veja Por que as opções de ações do funcionário são mais valiosas do que as opções de ações negociadas em bolsa para uma explicação mais detalhada). Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar. Como resultado, muitas pessoas se perguntam quando faz sentido exercer uma opção.

Taxas de imposto impulsionam a decisão para o exercício.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco. Existem três tipos de impostos que você deve considerar ao exercer suas Opções de Ações de Incentivo (a forma mais comum de opções de empregados): imposto mínimo alternativo (A), imposto de renda comum e o imposto de ganhos de capital de longo prazo muito mais baixo.

É provável que você incorra em um A se exercer suas opções depois que o valor justo de mercado tiver subido acima do preço de exercício, mas você não as vender. O A que você provavelmente incorrerá será a taxa de imposto federal A de 28% vezes o valor pelo qual suas opções foram avaliadas com base em seu preço de mercado atual (você paga apenas o estado A com um nível de renda que poucas pessoas terão acesso). O preço de mercado atual de suas opções é determinado pela avaliação 409A mais recente solicitada pelo conselho de administração da sua empresa se seu empregador for privado (consulte As cartas de oferta de razão não incluam um preço de exercício para obter uma explicação de como as avaliações 409A funcionam) e o preço de mercado público pós IPO.

Sua opção de ações perde seu valor de opção no momento em que você se exercita, porque você não tem mais flexibilidade em torno de quando e se deve se exercitar.

Por exemplo, se você possui 20.000 opções para comprar ações ordinárias do seu empregador a $ 2 por ação, a avaliação mais recente do 409A avalia suas ações ordinárias em $ 6 por ação e você exercita 10.000 ações, então você deve um A $ 11.200 (10.000 x 28% x ($ 6 & # 8211; $ 2)). Se você mantiver as suas opções exercidas por pelo menos um ano antes de vendê-las (e dois anos após elas terem sido outorgadas), pagará uma taxa combinada de ganhos de capital federais mais estaduais-marginais de longo prazo. de apenas 24,7% sobre o valor que eles apreciam acima de US $ 2 por ação (supondo que você ganhe US $ 255.000 como casal e mora na Califórnia, como é o caso mais comum dos clientes da Wealthfront). O A que você pagou será creditado contra os impostos que você deve ao vender suas ações exercidas. Se assumirmos que você venderá suas 10.000 ações por US $ 10 por ação, seu imposto de ganhos de capital a longo prazo será de US $ 19.760 (10.000 ações x 24,7% x (US $ 2)) menos os US $ 11.200 pagos anteriormente, ou um net $ 8.560. Para obter uma explicação detalhada de como funciona o imposto mínimo alternativo, consulte Melhorando os Resultados Fiscais de sua Opção de Compra de Ações ou Restricted Stock Grant, Parte 1.

Se você não exercer nenhuma de suas opções até que sua empresa seja adquirida ou venha a público e você venda imediatamente, você pagará as taxas de imposto de renda sobre o valor do ganho. Se você é um casal californiano casado que, em conjunto, ganha US $ 255.000 (novamente, cliente médio da Wealthfront), sua alíquota de imposto de renda comum federal e estadual de 2014 será de 42,7%. Se assumirmos o mesmo resultado que no exemplo acima, mas você esperar para exercer até o dia em que você vender (ou seja, um exercício no mesmo dia), você deve impostos sobre rendimentos ordinários de $ 68.320 (20.000 x 42,7% x ($ 10 & # 8211; US $ 2)). Isso é muito mais do que no caso anterior de ganhos de capital de longo prazo.

83 (b) As eleições podem ter um valor enorme.

Você não deve impostos no momento do exercício, se você exercer suas opções de ações quando o seu valor justo de mercado é igual ao seu preço de exercício e você arquivar um formulário 83 (b) eleição no tempo. Qualquer valorização futura será tributada a taxas de ganhos de capital de longo prazo se você mantiver suas ações por mais de um ano após o exercício e dois anos após a data de concessão antes de vender. Se você vender em menos de um ano, então você será tributado em taxas de renda ordinárias.

As variáveis ​​mais importantes a serem consideradas ao decidir quando exercitar sua opção de ações são os impostos e a quantidade de dinheiro que você está disposto a colocar em risco.

A maioria das empresas oferece a você a oportunidade de exercitar suas opções de ações antecipadamente (ou seja, antes que elas estejam totalmente adquiridas). Se você decidir deixar sua empresa antes de ser totalmente adquirido e exercer antecipadamente todas as suas opções, seu empregador recomprará suas ações não investidas ao seu preço de exercício. O benefício de exercer suas opções antecipadamente é que você comece o relógio na qualificação para o tratamento de ganhos de capital a longo prazo anteriormente. O risco é que sua empresa não tenha sucesso e você nunca poderá vender suas ações, apesar de ter investido o dinheiro para exercer suas opções (e talvez ter pago A).

Os cenários em que faz sentido se exercitar antecipadamente.

Existem provavelmente dois cenários em que o exercício inicial faz sentido:

No início do seu mandato, se você é um funcionário muito cedo ou uma vez que você tenha um grau muito alto de confiança, sua empresa será um grande sucesso e você terá algumas economias que deseja arriscar.

Cenário dos Funcionários Iniciais.

Empregados muito iniciais são tipicamente opções de ações emitidas com um preço de exercício de centavos por ação. Se você tiver a sorte de estar nessa situação, seu custo total para exercer todas as suas opções pode ser de apenas US $ 2.000 a US $ 4.000, mesmo que tenha recebido 200.000 ações. Pode fazer muito sentido exercer todas as suas ações antes que seu empregador faça sua primeira avaliação 409A, se você puder realmente se dar ao luxo de perder tanto dinheiro. Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Alta probabilidade de sucesso.

Digamos que você seja o funcionário número 80 a 100, recebeu uma oferta da ordem de 20.000 opções com um preço de exercício de US $ 2 por ação, você exercita todas as suas ações e seu empregador falha. Será muito difícil recuperar-se dessa perda de US $ 40.000 (e a que você provavelmente pagou) tanto financeira como psicologicamente. Por esta razão, sugiro apenas o exercício de opções com um preço de exercício acima de $ 0,10 por ação, se você estiver absolutamente certo de que seu empregador terá sucesso. Em muitos casos, pode ser que você não acredite que sua empresa esteja pronta para abrir o capital.

O melhor momento para se exercitar é quando a sua empresa faz um pedido de IPO.

Anteriormente, neste post, expliquei que as ações exercidas qualificam-se para a taxa de imposto de ganhos de capital a longo prazo muito mais baixa se tiverem sido detidas por mais de um ano após o exercício e se suas opções tiverem sido concedidas mais de dois anos antes da venda. No cenário de alta probabilidade de sucesso, não faz sentido se exercitar mais de um ano antes de você poder realmente vender. Para encontrar o momento ideal para exercê-lo, precisamos trabalhar de trás para frente quando as suas ações tenderem a ser compensadas e valorizadas pelo que você achará ser um preço justo.

As ações dos funcionários geralmente são impedidas de serem vendidas nos primeiros seis meses após a empresa ter se tornado pública. Como explicamos em O Único Dia Para Evitar Vender Suas Ações da Empresa, as ações de uma empresa normalmente são negociadas por um período de duas semanas a dois meses após o referido bloqueio de subscrição de seis meses ser liberado. Geralmente, há um período de três a quatro meses, desde o momento em que uma empresa registra sua declaração inicial de registro para ir a público com a SEC até que suas ações sejam negociadas publicamente. Isso significa que é improvável que você venda por pelo menos um ano a data em que sua empresa registra uma declaração de registro junto à SEC para ir a público (quatro meses aguardando para ir ao público + seis meses de bloqueio + dois meses aguardando a recuperação de seu estoque). Portanto, você assumirá o risco de luidez mínima (ou seja, tenha seu dinheiro amarrado pelo menor período de tempo sem poder vender) se não exercer até que sua empresa diga que solicitou uma oferta pública inicial de ações.

Sempre incentivo os funcionários iniciais que exercitam suas ações imediatamente a planejar perder todo o dinheiro investido. MAS se a sua empresa for bem-sucedida, o valor dos impostos que você economizar será ENORME.

Em nosso post, VC Estratégias Vencedoras Para Ajudar Você a Vender Ações IPO da Tech, apresentamos pesquisa proprietária que encontrou na maior parte apenas empresas que exibiram três características notáveis ​​negociadas acima de seu preço IPO pós-lockup-release (que deve ser maior que suas opções 'valor de mercado atual antes do IPO). Essas características incluíram o cumprimento de suas orientações de ganhos pré-IPO em suas duas primeiras chamadas de ganhos, crescimento consistente de receita e expansão das margens. Com base nessas constatações, você deve se exercitar antecipadamente se tiver confiança de que seu empregador pode atender a todos os três requisitos.

Quanto maior o seu patrimônio líquido, maior o risco de tempo que você pode assumir quando se exercitar. Não creio que você possa se arriscar a exercer suas opções de ações antes que os arquivos da sua empresa sejam divulgados se você valer apenas US $ 20.000. Meu conselho muda se você vale US $ 500.000. Nesse caso, você pode se dar ao luxo de perder algum dinheiro, por isso, se exercitar um pouco mais cedo, uma vez que esteja convencido de que sua empresa será altamente bem-sucedida (sem o benefício de um registro de IPO), poderá fazer sentido. Exercer mais cedo significa provavelmente um A mais baixo, porque o valor de mercado atual do seu estoque será menor. Geralmente, aconselho as pessoas a não arriscar mais do que 10% de seu patrimônio líquido se quiserem se exercitar muito antes da data de registro do IPO.

A diferença entre as taxas de ganhos de capital A e de longo prazo não é tão grande quanto a diferença entre a taxa de ganhos de capital de longo prazo e a taxa de imposto de renda comum. A taxa federal A é de 28%, que é aproximadamente a mesma que a taxa de imposto sobre ganhos de capital marginal combinada de longo prazo de 28,1%. Em contraste, um cliente Wealthfront médio geralmente paga uma alíquota de imposto de renda federal e estadual federal combinada de 39,2% (consulte Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Compra de Ações Restritas, Parte 1 para um cronograma de alíquotas de imposto de renda federal). Portanto, você não pagará mais do que as taxas de ganhos de capital de longo prazo se você se exercitar antecipadamente (e será creditado contra o imposto pago quando você vender suas ações), mas ainda precisará gerar o dinheiro pagá-lo, o que pode não valer o risco.

Procure a ajuda de um profissional.

Existem algumas estratégias tributárias mais sofisticadas que você pode considerar antes de exercer ações de empresa pública que destacamos em Melhorando os Resultados Fiscais para sua Opção de Ações ou Concessão de Ações Restritas, Parte 3, mas eu simplificaria minha decisão com o conselho indicado acima se você considerar apenas o exercício de ações da empresa privada. De acordo com os termos mais simples: só se exercite cedo se você for um funcionário ou se sua empresa estiver prestes a se tornar pública. Em qualquer caso, recomendamos que você contrate um bom contador que tenha experiência com estratégias de exercício de opções de ações para ajudá-lo a pensar em sua decisão antes de um IPO. Esta é uma decisão que você não vai tomar com muita frequência e não vale a pena errar.

As informações contidas no artigo são fornecidas para fins informativos gerais e não devem ser interpretadas como conselhos de investimento. Este artigo não tem a intenção de ser um conselho fiscal, e a Wealthfront não representa de forma alguma que os resultados aqui descritos resultarão em qualquer consequência tributária específica. Os potenciais investidores devem consultar os seus consultores fiscais pessoais sobre as consequências fiscais com base nas suas circunstâncias particulares. A Wealthfront não assume nenhuma responsabilidade pelas conseqüências fiscais para qualquer investidor de qualquer transação. Os serviços de consultoria financeira são fornecidos apenas para investidores que se tornam clientes Wealthfront. O desempenho passado não é garantia de resultados futuros.

Sobre o autor.

Andy Rachleff é co-fundador e CEO da Wealthfront. Ele atua como membro do conselho de administração e vice-presidente do comitê de investimento de dotações para a Universidade da Pensilvânia e como membro do corpo docente da Stanford Graduate School of Business, onde ministra cursos sobre empreendedorismo tecnológico. Antes da Wealthfront, Andy foi co-fundador e sócio geral da Benchmark Capital, onde foi responsável por investir em várias empresas de sucesso, incluindo Equinix, Juniper Networks e Opsware. Ele também passou dez anos como sócio geral da Merrill, Pickard, Anderson & amp; Eyre (MPAE). Andy obteve seu bacharelado na University of Pennsylvania e seu MBA na Stanford Graduate School of Business.

Blog de Max Schireson.

Pensamentos sobre tecnologia e negócios de tecnologia.

Opções de estoque de inicialização explicadas.

Opções de compra de ações são uma grande parte do sonho de startups, mas muitas vezes elas não são bem compreendidas, mesmo pelos executivos seniores que obtêm grande parte de sua receita com opções de ações. Aqui está minha tentativa de explicar os principais problemas que os funcionários devem conhecer.

& # 8220; Opções de ações & # 8221; Como normalmente concedido, você tem o direito de comprar ações no futuro por um preço que é determinado hoje. O preço de exercício & # 8220; & # 8221; é o preço pelo qual você pode comprar as ações no futuro. Se, no futuro, a ação valer mais do que o preço de exercício, você poderá ganhar dinheiro com o "exercício" # 8221; as opções e comprar uma ação do preço de exercício. Por exemplo, você recebe 5.000 ações de ações a US $ 4 por ação em uma startup. Cinco anos depois, a ação vai para o público e, três anos depois, a ação chega a US $ 200 por ação. Você pode exercer a opção, pagando US $ 20.000 para comprar 5.000 ações que valem US $ 1.000.000. Parabéns, você fez um lucro antes de impostos de US $ 980.000, presumindo que você vendesse as ações imediatamente.

Há um problema pequeno, mas necessário: quando você recebe suas opções, elas não estão "vestidas". Isso significa que, se você sair da empresa uma semana depois de ingressar, perderá suas opções de ações. Isso faz sentido; caso contrário, em vez de ser um incentivo para ficar, eles serão um incentivo ao job-hop tanto quanto possível, coletando opções de tantos empregadores quanto possível. Então, quanto tempo você tem que ficar para manter suas opções? Na maioria das empresas, elas são adquiridas ao longo de quatro anos. A estrutura mais comum é o & # 8220; cliff & # 8221; após um ano, quando 25% de suas ações forem adquiridas, com as ações remanescentes adquirindo pro-rata mensalmente até chegar a quatro anos. Os detalhes variam de empresa para empresa; algumas empresas investem em opções ao longo de 5 anos e algumas em outros períodos de tempo, e nem todos os empregadores têm a falésia.

O penhasco está lá para proteger a empresa & # 8211; e todos os acionistas, incluindo outros funcionários & # 8211; de ter que dar ações a indivíduos que não fizeram contribuições significativas para a empresa.

Por que você deveria se preocupar se o cara que foi demitido depois de seis meses saiu com alguma opção ou não? Porque essas opções "diluem" # 8221; sua propriedade da empresa. Lembre-se de que cada ação representa uma parte da propriedade da empresa. Quanto mais ações houver, menor será o valor de cada uma. Digamos que quando você entrar na startup e receber 5.000 compartilhamentos, haverá 25.000.000 de ações no total. Você possui .02% & # 8211; dois pontos base & # 8211; da empresa. Se a empresa emitir outras 25.000.000 opções ou ações nos cinco anos subsequentes, para que haja 50.000.000 de ações no IPO (normalmente como parte da captação de recursos, incluindo uma oferta pública inicial ou para contratar funcionários), você terá o .01% & #. 8211; um ponto base ou metade da sua porcentagem original. Você teve 50% de diluição. Agora você ganha metade do mesmo valor da empresa.

Dito isso, a diluição não é necessariamente ruim. A razão pela qual o conselho aprova qualquer transação diluidora (levantando dinheiro, comprando uma empresa, dando opções de compra de ações) é que eles acreditam que isso fará as ações valerem mais. Se sua empresa arrecada muito dinheiro, você pode ter uma porcentagem menor, mas a esperança é que a presença desse dinheiro permita que a empresa execute uma estratégia que aumente o valor da empresa o suficiente para mais do que compensar a diluição e a o preço por ação sobe. Para uma determinada transação (levantando US $ 10 milhões), menos diluída é a melhor, mas levantar US $ 15 milhões pode ser mais diluente do que levantar US $ 10 milhões e, ao mesmo tempo, aumentar o valor de cada ação existente.

Isso nos leva ao número que é muito mais importante (embora seja menos impressionante) do que o número de compartilhamentos & # 8211; que parte da empresa você possui. Isso geralmente é medido em termos percentuais, o que acho lamentável porque muito poucos funcionários além dos fundadores acabam com um por cento ou mesmo meio por cento, então você está sempre falando sobre pequenas frações, o que é irritante. Eu acho que é mais útil para medi-lo em pontos de base & # 8221; & # 8211; centésimos de um por cento. Independentemente das unidades, esse é o número que importa. Por quê?

Vamos dizer que a empresa A e a empresa B são, depois de muito trabalho duro, no valor de US $ 10 bilhões (semelhante à Red Hat, por exemplo). Há muito tempo Albert foi trabalhar na empresa A e Bob foi trabalhar na empresa B. Albert ficou desapontado por ter apenas 5.000 opções, e elas foram concedidas a um preço de US $ 4 cada. Bob estava muito feliz & # 8211; ele recebeu 50.000 opções em apenas 20 centavos cada. Quem conseguiu o melhor negócio? Depende. Vamos dizer que a empresa A tinha 25.000.000 de ações em circulação, e a empresa B tinha 500.000.000 ações em circulação. Depois de muitos anos e 50% de diluição em cada caso, a empresa A tem 50.000.000 de ações em circulação, com valor de US $ 200 cada e Albert obteve um lucro de US $ 980.000 em suas opções (valor de US $ 1 milhão menos custo de exercício de US $ 20.000). A empresa B tem 1 bilhão de ações em circulação e, portanto, vale US $ 10 cada. As opções de Bob dão a ele um lucro de US $ 9,80 cada, para um lucro total de US $ 490.000. Então, enquanto Bob tinha mais opções a um preço de exercício mais baixo, ele ganhava menos dinheiro quando sua empresa alcançava o mesmo resultado.

Isso fica claro quando você olha a porcentagem de propriedade. Albert tinha 2 pontos base, Bob tinha um. Mesmo sendo menos ações, Albert tinha mais ações da única maneira que importava.

Quantas ações em circulação são & # 8220; normal & # 8221 ;? Em algum nível, o número é totalmente arbitrário, mas muitas empresas financiadas por capital de risco tendem a permanecer em um intervalo semelhante, que varia de acordo com o estágio. Como uma empresa passa por mais rodadas de financiamento e contrata mais funcionários, ela tenderá a emitir mais ações. A & # 8220; normal & # 8221; A startup em estágio inicial pode ter de 25 a 50 milhões de ações em circulação. Um estágio intermediário normal (receita significativa e várias rodadas de financiamento, muitos funcionários com uma equipe executiva completa em vigor) pode ter de 50 a 100 milhões de ações em circulação. As empresas em fase final que estão prontas para o IPO geralmente têm mais de 100 milhões de ações em circulação. No final, o número real não importa, o que importa é o número total relativo ao tamanho da sua concessão.

Eu falei brevemente sobre as opções de exercício acima. Uma coisa importante a ter em mente é que o exercício de suas opções custa dinheiro. Dependendo do preço de exercício e do número de opções que você tem, pode custar um pouco de dinheiro. Em muitas empresas públicas, você pode fazer um exercício sem dinheiro & # 8221; ou "venda no mesmo dia" & # 8221; onde você se exercita e vende em uma transação e eles enviam a diferença. Na maioria das empresas privadas, não há uma maneira simples de fazer o equivalente. Algumas empresas privadas permitem que você ceda algumas das ações que você acabou de exercer de volta para a empresa pelo seu "valor justo de mercado" & # 8221; leia o contrato de opções para ver se isso é oferecido. Eu vou falar mais sobre o valor justo de mercado & # 8221; abaixo, mas por enquanto eu vou apenas dizer que, embora seja ótimo ter essa opção, não é sempre o melhor negócio se você tiver alguma alternativa.

A outra coisa realmente importante a considerar no exercício das opções de ações são os impostos, que discutirei mais adiante.

Na minha opinião, o processo pelo qual o valor de mercado justo & # 8221; de estoque inicial é determinado, muitas vezes produz avaliações em que seria muito difícil encontrar um vendedor e muito fácil de encontrar compradores & # 8211; em outras palavras, um valor que é muitas vezes inferior à definição intuitiva de valor de mercado da maioria das pessoas. O termo & ldquo; valor de mercado justo & # 8221; neste contexto, tem um significado muito específico para o IRS, e você deve reconhecer que esse significado técnico pode não corresponder a um preço pelo qual seria uma boa ideia vender suas ações.

Por que o IRS está envolvido e o que está acontecendo? A emissão de opção de compra de ações é regida, em parte, pela seção 409a do código de receita interna, que cobre a "compensação diferida não qualificada". # 8221; & # 8211; trabalhadores de compensação ganham em um ano que é pago em um ano futuro, além de contribuições para planos qualificados & # 8221; como planos 401 (k). As opções de ações representam um desafio para determinar quando a & # 8220; compensação & # 8221; é & # 8220; pago & # 8221 ;. É "pago" # 8221; quando a opção é concedida, quando se veste, quando você exerce a opção, ou quando você vende as ações? Um dos fatores que o IRS usa para determinar isso é como o preço de exercício se compara ao valor justo de mercado. Opções outorgadas abaixo do valor justo de mercado geram lucro tributável, com penalidade, sobre vesting. Isso é muito ruim; você não deseja uma fatura de imposto devida quando suas opções são cobradas, mesmo que você ainda não as tenha exercido.

As empresas geralmente preferem preços de exercício mais baixos para as opções & # 8211; isso torna as opções mais atraentes para os funcionários em potencial. O resultado disso foi um padrão de fato para definir o "valor justo de mercado" & # 8221; para fins de emissão de opções de inicialização em estágio inicial para ser igual a 10% do preço que os investidores realmente pagaram pelas ações (veja a discussão sobre classes de ações abaixo).

No caso de opções de ações iniciais, elas especificam que um método de avaliação razoável deve ser usado, o qual leva em consideração toda a informação material disponível. Os tipos de informações que eles analisam são valores de ativos, fluxos de caixa, o valor prontamente determinável de entidades comparáveis ​​e descontos por falta de liquidez das ações. Obter a avaliação incorreta tem uma penalidade de imposto rígida, mas se a avaliação for feita por uma avaliação independente, há uma presunção de razoabilidade que é refutável somente quando a Receita Federal mostra que o método ou sua aplicação foi "grosseiramente irracional" # 8221 .

A maioria das startups possui ações ordinárias e preferenciais. As ações ordinárias são geralmente as ações que são de propriedade dos fundadores e empregados e as ações preferenciais são as ações que são de propriedade dos investidores. Então, qual é a diferença? Muitas vezes há três grandes diferenças: preferências de liquidação, dividendos e direitos dos acionistas minoritários, além de uma variedade de outras diferenças menores. O que isso significa e por que eles são comumente incluídos?

A maior diferença na prática é a preferência de luidação, que geralmente significa que a primeira coisa que acontece com qualquer produto de uma venda da empresa é que os investidores recuperam seu dinheiro. Os fundadores / funcionários só ganham dinheiro quando os investidores ganham dinheiro. Em alguns acordos de financiamento, os investidores obtêm um retorno de 2x ou 3x antes de qualquer outra pessoa ser paga. Pessoalmente tento evitá-los, mas eles podem fazer com que os investidores estejam dispostos a fazer o acordo por menos ações, então, em algumas situações, eles podem fazer sentido. Os investidores geralmente pedem um dividendo (semelhante a juros) sobre seu investimento, e geralmente há algumas cláusulas que exigem o consentimento do investidor para vender a empresa em determinadas situações.

Os funcionários normalmente recebem opções sobre ações ordinárias sem a preferência de dividendos ou de liquidação. As ações, portanto, não valem tanto quanto as ações preferenciais que os investidores estão comprando.

Essa é, evidentemente, a grande questão. Se o valor de mercado justo & # 8221; não corresponde ao preço em que você acha razoavelmente que poderia encontrar um comprador, como você estimar o valor real de suas opções?

Se a sua empresa levantou dinheiro recentemente, o preço que os investidores pagaram pelas ações preferenciais pode ser um ponto de referência interessante. Minha experiência tem sido que um preço de mercado (não o valor de mercado justo e oficial, mas o que os VCs vão pagar) por ações ordinárias é frequentemente entre 50% e 80% do preço que os investidores pagam por ações preferenciais. Quanto maior a probabilidade de a empresa ser vendida a um preço baixo o suficiente para que os investidores se beneficiem de sua preferência, maior será a diferença entre o valor das ações preferenciais e as ações ordinárias.

A outra coisa a ter em mente é que a maioria das pessoas não tem a oportunidade de comprar ações preferenciais pelo preço que os VCs estão pagando. Muitos investidores sofisticados estão felizes em ter a oportunidade de investir em fundos de capital de risco de primeira linha, onde os executivos de empresas aceitam de 1 a 2% ao ano em taxas de administração e de 25 a 30% dos lucros. Ao todo, eles estão ganhando cerca de 60% do que compraram diretamente. Assim, quando um VC adquire ações ordinárias a, digamos, 70% do preço das ações preferenciais, esse dinheiro é proveniente de um fundo de pensão ou doação de uma universidade que recebe 60% ou mais do valor dessa ação ordinária. Então, na verdade, um investidor inteligente está indiretamente comprando suas ações ordinárias por cerca do preço que os VCs pagam pela preferência.

Se não houve uma rodada recentemente, é mais difícil avaliar suas ações. O valor de mercado justo pode ser o ponto de referência mais próximo disponível, mas eu tenho visto casos em que é 30-60% (e ocasionalmente mais) abaixo do que um investidor racional pode pagar por suas ações. Se é a única coisa que você tem, você pode supor que um valor de mercado estaria mais próximo de 2x o "valor justo de mercado", embora essa lacuna tenda a diminuir à medida que você se aproxima de um IPO.

Expiração e término.

As opções normalmente expiram após 10 anos, o que significa que, nesse momento, elas precisam ser exercitadas ou se tornam inúteis. As opções também terminam normalmente 90 dias depois de você sair do seu trabalho. Mesmo se eles estiverem investidos, você precisa exercê-los ou perdê-los nesse ponto. Ocasionalmente isto é negociável, mas isso é muito raro & # 8211; Não conte com a possibilidade de negociar isso, especialmente depois do fato.

A exigência de exercer no prazo de 90 dias após a rescisão é um ponto muito importante a considerar na elaboração de planos financeiros e de carreira. Se você não for cuidadoso, você pode acabar preso por suas opções de ações; Vou discutir isso abaixo.

Ocasionalmente, as opções de ações terão o & # 8220; aceleração & # 8221; idioma onde se baseiam em certos eventos, mais freqüentemente uma mudança de controle. Essa é uma área de assimetria na qual os executivos seniores têm essas disposições com muito mais frequência do que os funcionários de base. Existem três tipos principais de aceleração: aceleração na mudança de controle, aceleração na terminação e "disparo duplo" & # 8221; aceleração que requer tanto uma mudança de controle quanto sua rescisão para acelerar seu vesting. A aceleração pode ser completa (todas as opções não investidas) ou parcial (digamos, um ano adicional de vesting ou 50% de ações não investidas).

Em geral, acho que a linguagem de aceleração faz sentido em dois casos específicos, mas não faz sentido na maioria dos outros casos: primeiro, quando um executivo é contratado em grande parte para vender uma empresa, ele fornece um incentivo apropriado para isso; segundo, quando um executivo está em um papel que é a) passível de ser despedido quando a empresa é vendida eb) estaria muito envolvido na venda, caso ocorra, pode eliminar parte da penalidade financeira pessoal que o executivo pagará e fará. É mais fácil para eles se concentrarem em fazer seu trabalho. Neste segundo caso, acho que uma aceleração parcial, double trigger é justa. No primeiro caso, a aceleração total pode ser chamada de trigger único.

Na maioria dos outros casos, acho que os executivos devem ser pagos quando e como todos os outros são pagos. Alguns executivos acham que é importante obter alguma aceleração na rescisão. Pessoalmente eu não & # 8217; t & # 8211; Eu prefiro focar minha negociação na obtenção de um acordo favorável no caso em que eu for bem-sucedido e permanecer por um tempo.

Quantas opções de ações você deve obter é amplamente determinada pelo mercado e varia um pouco de posição para posição. Esta é uma área difícil sobre a qual obter informações e eu tenho certeza que tudo o que eu digo será controverso, mas eu farei o meu melhor para descrever o mercado como eu acredito que existe hoje. Isso é baseado na minha experiência em duas startups e uma grande empresa analisando cerca de mil opções de doações, bem como conversando com VCs e outros executivos e analisando pesquisas de compensação.

Primeiro, falarei sobre como penso sobre os tamanhos das concessões e, em seguida, dou algumas diretrizes específicas para diferentes posições.

Acredito firmemente que a maneira mais sensata de pensar sobre os tamanhos das concessões é pelo valor em dólares. Como discutido acima, o número de compartilhamentos não faz sentido. Embora a porcentagem da empresa seja melhor, ela varia enormemente com base no cenário, por isso é difícil dar conselhos amplamente aplicáveis: 1 ponto base (0,01%) do Google ou Oracle é uma grande concessão para um executivo sênior, mas ao mesmo tempo é uma pequena subvenção para um funcionário de nível básico em uma startup bruta de série A; pode ser uma concessão justa para um funcionário de nível médio em uma inicialização pré-IPO. O valor em dólar ajuda a contabilizar tudo isso.

Em geral, para esses propósitos, eu não usaria o valor de mercado justo de 409a & # 8220 ;. Eu usaria a) o valor na rodada mais recente se houvesse um ou b) o preço pelo qual você acha que a empresa poderia arrecadar dinheiro hoje se não houvesse uma rodada recentemente.

O que eu olharia então seria o valor das ações que você está adquirindo a cada ano, e o quanto elas valem se a ação fizer o que os investidores gostariam que ela fizesse “# 8211; aumenta em valor 5-10 vezes. Este não é um resultado garantido, nem é uma fantasia selvagem. Quais devem ser esses valores? Isso varia de acordo com o nível de trabalho:

Nível de entrada: espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um pequeno bônus anual, provavelmente de US $ 500 a US $ 2.500. Espere o valor total se a empresa fizer bem para ser suficiente para comprar um carro, provavelmente $ 25-50k.

Experiente: os funcionários mais experientes irão se enquadrar nessa faixa. Espere que o valor anual de aquisição seja comparável a um bônus anual moderado, provavelmente de US $ 2.500 a US $ 10.000, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para um pagamento adiantado em uma casa no Vale do Silício ou para colocar uma criança na faculdade. provavelmente em torno de $ 100-200k.

Gerenciamento de chaves: contratações em nível de diretoria e um punhado de colaboradores individuais muito experientes tipicamente se enquadram nesse intervalo. Os primeiros funcionários importantes geralmente acabam nessa faixa à medida que a empresa cresce. Espere que o valor anual de aquisição seja como um grande bônus, provavelmente entre US $ 10 e 40 mil, e o valor total, se a empresa fizer bem, seja suficiente para pagar sua hipoteca do Vale do Silício, provavelmente entre US $ 500 e US $ 1 milhão.

Executivo: VP, SVP e CxO (excluindo CEO). Espere que o valor anual de aquisição seja uma fração significativa do seu pagamento, provavelmente US $ 40-100k +, e o valor se a empresa fizer um bom lucro de US $ 1 milhão ou mais.

Para aqueles que lêem isso de longe e sonham com as riquezas do Vale do Silício, isso pode parecer decepcionante. Lembre-se, no entanto, que a maioria das pessoas terá cerca de 10 empregos em uma carreira de 40 anos em tecnologia. Ao longo dessa carreira, 4 sucessos (menos da metade) em níveis crescentes de senioridade pagarão seus empréstimos estudantis, fornecerão seu pagamento inicial, colocarão uma criança na faculdade e, por fim, pagarão sua hipoteca. Não é ruim quando você considera que você vai fazer um salário também.

Você deve absolutamente perguntar quantas ações estão pendentes & # 8220; totalmente diluídas & # 8221;. Seu empregador deve estar disposto a responder a essa pergunta. Eu não colocaria nenhum valor nas opções de ações de um empregador que não responderia de forma clara e inequívoca. & # 8220; Totalmente diluído & # 8221; significa não apenas quantas ações são emitidas hoje, mas quantas ações estariam em circulação se todas as ações que foram autorizadas forem emitidas. Isso inclui opções de ações para funcionários que receberam também ações que foram reservadas para emissão para novos funcionários (um pool de ações é normal reservar um pool com captação de recursos para que os investidores possam saber quantos ações adicionais que eles deveriam esperar ter emitido), e outras coisas como garantias que poderiam ter sido emitidas em conexão com empréstimos.

Você deve perguntar quanto dinheiro a empresa tem no banco, a rapidez com que está queimando dinheiro e a próxima vez que espera arrecadar fundos. Isso influenciará tanto a diluição que você deve esperar quanto a avaliação do risco de ingressar na empresa. Não espere obter uma resposta tão precisa a essa pergunta quanto a anterior, mas na maioria dos casos é razoável que os funcionários tenham uma indicação geral da situação de caixa da empresa.

Você deve perguntar qual foi o preço de exercício para subvenções recentes. Ninguém será capaz de lhe informar o preço de exercício para uma concessão futura, porque isso é baseado no valor justo de mercado no momento da concessão (depois que você inicia e quando o conselho o aprova); Um amigo se juntou a uma empresa de jogos e o preço de exercício aumentou três vezes a partir do momento em que ele aceitou a oferta até o momento em que começou. Mudanças são comuns, embora 3x seja um pouco incomum.

Você deve perguntar se eles têm uma noção de como a empresa seria avaliada hoje, mas você pode não obter uma resposta. Existem três razões pelas quais você pode não obter uma resposta: uma, a empresa pode conhecer uma avaliação de uma rodada muito recente, mas não estar disposta a divulgá-la; dois, a empresa pode honestamente não saber o que seria uma avaliação justa; três, eles podem ter alguma ideia, mas não se sentem à vontade em compartilhá-la por vários motivos legítimos. A menos que você esteja participando de um cargo de executivo sênior, onde estará envolvido em discussões sobre captação de recursos, há uma boa chance de você não conseguir responder a essa pergunta, mas não pode ser difícil perguntar.

Se você puder ter uma noção da avaliação para a empresa, poderá usá-la para avaliar o valor de suas opções de ações, conforme descrevi acima. Se você não puder, eu usei o dobro do valor de mercado mais recente & # 8221; como uma estimativa razoável de um preço de mercado atual ao aplicar minhas métricas acima.

Uma característica que alguns planos de ações oferecem é o exercício antecipado. Com o exercício antecipado, você pode exercer as opções antes que elas sejam adquiridas. O lado negativo disso é que custa dinheiro para exercê-los, e pode haver imposto devido após o exercício. A vantagem é que, se a empresa se sair bem, você poderá pagar muito menos impostos. Além disso, você pode evitar uma situação em que você não pode deixar o seu trabalho porque você não pode pagar a conta fiscal associada ao exercício de suas opções de ações (veja abaixo onde eu falo sobre estar preso por suas opções de ações).

Se você fizer um exercício antecipado, você deve avaliar cuidadosamente as consequências fiscais. Por padrão, o IRS considerará que você ganhou receita tributável sobre a diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício como os coletes de ações. Isso pode ser desastroso se o estoque for muito bom. No entanto, há uma opção (uma cláusula "eleição" na seção "IRS") em que você pode optar por pagar antecipadamente todos os impostos com base no exercício inicial. Nesse caso, os impostos são calculados imediatamente e baseiam-se na diferença entre o valor justo de mercado e o preço de exercício no momento do exercício. Se, por exemplo, você exercer imediatamente após a concessão da ação, essa diferença é provavelmente zero e, desde que você arquive a documentação adequadamente, nenhum imposto será devido até que você venda algumas das ações. Esteja avisado que o IRS é implacável sobre esta papelada. Você tem 30 dias a partir de quando você exercita suas opções para arquivar a papelada, e o IRS é muito claro que nenhuma exceção é concedida sob nenhuma circunstância.

Sou fã de programas de exercícios iniciais, mas esteja avisado: fazer exercícios antecipados e não fazer uma eleição para o 83b pode criar um acidente de trem financeiro. Se você fizer isso e estiver em dívida fiscal pelo resto de sua vida por causa do sucesso transitório de sua empresa, não venha chorando para mim.

E se você sair? A empresa tem o direito, mas não a obrigação, de recomprar ações não investidas pelo preço pago por elas. Isso é justo as ações não investidas não eram realmente "suas" e "# 8221; até que você tenha completado o serviço suficiente para que eles sejam adquiridos, e você deve ser grato por ter a oportunidade de se exercitar antecipadamente e potencialmente pagar menos impostos.

Os impostos sobre opções de ações são complexos. Existem dois tipos diferentes de opções de ações, Opções de Ações de Incentivo (ISOs) e Opções de Ações Não Qualificadas, que são tratadas diferentemente para fins de estoque. Existem três vezes em que os impostos podem ser devidos (no exercício, no exercício e na venda). Isso é agravado pelo exercício antecipado e pela eleição potencial, como discuti acima.

Esta seção precisa de um aviso de isenção: Eu não sou um advogado nem um consultor tributário. Vou tentar resumir os principais pontos aqui, mas esta é realmente uma área onde vale a pena obter aconselhamento profissional que leva em conta sua situação específica. Eu não serei responsável por mais do que você pagou por este conselho, que é zero.

Para os propósitos desta discussão, assumirei que as opções são concedidas a um preço de exercício não inferior ao valor justo de mercado e, de acordo com minha discussão sobre o exercício antecipado, também assumirei que, se você exercitar antecipadamente, você fez uma 83b eleição para que nenhum imposto seja devido no momento da aquisição e eu possa me concentrar nos impostos devidos sobre o exercício e a venda. Eu começarei com NSOs.

Os ganhos de NSO no exercício são tributados como renda ordinária. Por exemplo, se você exercer opções a um preço de exercício de US $ 10 por ação e a ação valer US $ 50 por ação no momento do exercício, você deve impostos de renda de US $ 40 por ação. Quando você vende as ações, você deve ganhos de capital (curto ou longo prazo, dependendo do seu período de detenção) sobre a diferença entre o valor das ações no exercício e quando você as vende. Algumas pessoas vêem um grande benefício no exercício e na manutenção para pagar ganhos de capital de longo prazo em grande parte da valorização. Esteja avisado, muitas fortunas foram perdidas fazendo isso.

O que pode dar errado? Digamos que você tenha 20.000 opções de ações a US $ 5 por ação em uma ação que agora vale US $ 100 por ação. Parabéns! Mas, na tentativa de minimizar os impostos, você se exercita e segura. Você limpe suas economias para escrever um cheque de US $ 100.000 para exercer suas opções. No próximo mês de abril, você terá uma conta de imposto de renda extra de US $ 1,9 milhão; às taxas de imposto de hoje que serão $ 665.000 para o IRS, além de algo para o seu estado. Não se preocupe; é fevereiro e os impostos não são devidos até o próximo abril; você pode manter as ações por 14 meses, vender em abril a tempo de pagar seus impostos e obter ganhos de capital com qualquer valorização adicional. Se a ação passar de US $ 100 para US $ 200 por ação, você ganhará outros US $ 2 milhões e você só deve US $ 300 milhões em ganhos de capital de longo prazo, contra US $ 700.000 em imposto de renda. Você acabou de economizar US $ 400.000 em impostos usando sua abordagem de comprar e manter.

Mas e se o estoque for para US $ 20 por ação? Bem, no ano que vem você tem uma perda de capital de US $ 1,6 milhão. Você pode compensar US $ 3.000 com o imposto de renda do próximo ano e levar adiante o suficiente para continuar a fazê-lo por um bom tempo & # 8211; a menos que você planeje viver mais de 533 anos, pelo resto de sua vida. Mas como você paga sua conta de impostos? Você deve US $ 665.000 ao IRS e seu estoque vale apenas US $ 400.000. Você já esgotou suas economias apenas para exercer as ações cujo valor agora é menor do que os impostos que você deve. Parabéns, o seu stock já perdeu $ 365,000 do seu bolso, apesar de ter apreciado 4x do seu preço de exercício.

Como sobre ISOs? A situação é um pouco diferente, mas o perigo ainda espreita. Infelizmente, os ISOs podem atraí-lo para esses tipos de situações, se você não for cuidadoso. No melhor dos casos, os ISOs são isentos de impostos sobre o exercício e tributados como ganhos de capital à venda. No entanto, esse melhor caso é muito difícil de alcançar. Por quê? Porque enquanto o exercício da ISO está livre de imposto de renda comum, a diferença entre o preço de exercício da OIC e o valor no exercício é tratada como uma “preferência tributária” & # 8221; e taxável sob A. Na vida real, você provavelmente deve 28% sobre a diferença entre o preço de exercício e o valor quando você se exercita. Além disso, quaisquer ações que você vender antes de você ter atingido 2 anos a partir da concessão e 1 ano de exercício serão "desqualificadas" e 8221; e tratados como NSOs retroativamente. The situation becomes more complex with limits option value for ISO treatment, A credits, and having one tax basis in the shares for A purposes and one for other purposes. This is definitely one on which to consult a tax advisor.

If you’d like to know if you have an ISO or NSO (sometimes also called NQSO), check your options grant paperwork, it should clearly state the type of option.

Illuidity and being trapped by stock options.

I’ll discuss one more situation: being trapped by illuid stock options. Sometimes stock options can be “golden handcuffs”. In the case of luid stock options (say, in a public company), in my opinion this is exactly as they are intended and a healthy dynamic: if you have a bunch of “in-the-money” options (where the strike price is lower than the current market price), you have strong incentive to stay. If you leave, you give up the opportunity to vest additional shares and make additional gains. But you get to keep your vested shares when you leave.

In the case of illuid options (in successful private companies without a secondary market), you can be trapped in a more insidious way: the better the stock does, the bigger the tax bill associated with exercising your vested options. If you go back to the situation of the $5 per share options in the stock worth $100 per share, they cost $5 to exercise and another $33.25 per share in taxes. The hardest part is the more they’re worth and the more you’ve vested, the more trapped you are.

This is a relatively new effect which I believe is an unintended consequence of a combination of factors: the applicability of A to many “ordinary” taxpayers; the resulting difficulties associated with ISOs, leading more companies to grant NSOs (which are better for the company tax-wise); the combination of Sarbanes-Oxley and market volatility making the journey to IPO longer and creating a proliferation of illuid high-value stock. While I am a believer in the wealthy paying their share, I don’t think tax laws should have perverse effects of effectively confiscating stock option gains by making them taxable before they’re luid and I hope this gets fixed. Until then to adapt a phrase caveat faber .

Can the company take my vested shares if I quit.

In general in VC funded companies the answer is “no”. Private equity funded companies often have very different option agreements; recently there was quite a bit of publicity about a Skype employee who quit and lost his vested shares. I am personally not a fan of that system, but you should be aware that it exists and make sure you understand which system you’re in. The theory behind reclaiming vested shares is that you are signing up for the mission of helping sell the company and make the owners a profit; if you leave before completing that mission, you are not entitled to stock gains. I think that may be sensible for a CEO or CFO, but I think a software engineer’s mission is to build great software, not to sell a company. I think confusing that is a very bad thing, and I don’t want software engineers to be trapped for that reason, so I greatly prefer the VC system.

I also think it is bad for innovation and Silicon Valley for there to be two systems in parallel with very different definitions of vesting, but that’s above my pay grade to fix.

What happens to my options if the company is bought or goes public?

In general, your vested options will be treated a lot like shares and you should expect them to carry forward in some useful way. Exactly how they carry forward will depend on the transaction. In the case of an acquisition, your entire employment (not just your unvested options) are a bit up in the are and where they land will depend on the terms of the transaction and whether the acquiring company wants to retain you.

In an IPO, nothing happens to your options (vested or unvested) per se, but the shares you can buy with them are now easier to sell. However there may be restrictions around the time of the IPO; one common restriction is a “lockup” period which requires you to wait 6-12 months after the IPO to sell. Details will vary.

In a cash acquisition, your vested shares are generally converted into cash at the acquisition price. Some of this cash may be escrowed in case of future liabilities and some may be in the form of an “earn-out” based on performance of the acquired unit, so you may not get all the cash up front. In the case of a stock acquisition, your shares will likely be converted into stock in the acquiring company at a conversion ratio agreed as part of the transaction but you should expect your options to be treated similarly to common shares.